Las primeras aventuras de Los Cinco comienzan cuando los padrez de Julián, Ana y Dick se marchan de vacaciones a Escocia y envían a sus hijos a casa de sus tíos Quintín y Fanny Kirrin.
Allí los tres hermanos conocen a su prima Jorgina, quien se hace llamar Jorge porque detesta ser una chica.
Ella les presenta a su perro y mejor amigo, Timoteo, y les cuenta una historia increíble: es la propietaria de una pequeña isla con un castillo en ruinas. Pronto visitan la isla y encuentran un magnifico tesoro escondido. A raíz de este descubrimiento viven una emocionante aventura que los llevará a iniciar una entrañable amistad.